A contratação do 'Special One' é vista não só como uma aposta para reverter o ciclo de maus resultados desportivos, mas também como um importante trunfo eleitoral para o presidente Rui Costa, a menos de um mês das eleições do clube. A chegada de Mourinho surge na sequência do despedimento de Bruno Lage, após uma derrota na Liga dos Campeões frente ao Qarabag.

A direção, sob forte contestação, agiu rapidamente para garantir um nome de prestígio internacional.

Em entrevista à UEFA, Mourinho mostrou-se motivado para o desafio, afirmando: “No Benfica é tudo gigante, mas é o tipo de desafio de que preciso”.

A sua reestreia foi positiva, com uma vitória por 3-0 sobre o Desportivo das Aves.

O contexto do seu regresso gerou comparações com o passado.

Octávio Machado, antigo treinador, traçou um paralelo entre a saída de Bruno Lage e a sua própria demissão do FC Porto em 2001, que abriu portas à ascensão de Mourinho. Este movimento estratégico de Rui Costa é interpretado como uma tentativa de apaziguar os sócios e fortalecer a sua candidatura num dos atos eleitorais mais concorridos da história do clube, com sete candidatos já anunciados. O currículo de Mourinho, com 26 títulos conquistados, incluindo duas Ligas dos Campeões, alimenta a esperança dos adeptos de que o clube possa reconquistar a hegemonia em Portugal.