O Paços de Ferreira receberá o Sporting, detentor do troféu, enquanto o Desportivo de Chaves será o anfitrião do Benfica.

O sorteio, realizado na Cidade do Futebol, definiu que as equipas da Primeira Liga jogariam sempre na condição de visitante nesta fase da prova. O Paços de Ferreira, que milita na Segunda Liga, terá pela frente o bicampeão nacional, um duelo que o seu presidente, Rui Miguel Abreu, antecipou com confiança, afirmando que "o Sporting vai passar um mau bocado" e que, financeiramente, foi um "sorteio muito interessante".

Da parte do Sporting, o diretor-geral Bernardo Palmeiro sublinhou a necessidade de "levar todos os jogos a sério".

Outro confronto de destaque será a deslocação do Benfica a Chaves. Mário Branco, diretor-geral do Benfica, lamentou a logística da deslocação de "praticamente 1000 quilómetros" numa altura complicada do calendário, entre jogos de seleções e da Liga dos Campeões.

O presidente da SAD flaviense, Dante Elizalde, mostrou-se entusiasmado, afirmando que a receção ao Benfica "não podia acontecer em melhor altura". Outros clubes da Liga II também conheceram os seus adversários, como o Académico de Viseu, que receberá o Gil Vicente, e o Portimonense SAD, que defrontará o Arouca.

O sorteio determinou ainda o caminho para a quarta eliminatória, com os vencedores destes duelos a encontrarem novos desafios em novembro.