Estes resultados demonstram a imprevisibilidade da prova e o nível competitivo existente entre as diferentes divisões do futebol português. Entre as maiores surpresas estiveram as eliminações do Tondela e do Leixões.

O Tondela, na estreia do treinador Cristiano Bacci, foi afastado pelo Caldas (Liga 3) no desempate por grandes penalidades, após um nulo que persistiu durante 120 minutos. De forma semelhante, o Leixões caiu perante o Vila Meã, do Campeonato de Portugal, ao perder por 2-1 no prolongamento, num jogo em que a expulsão do seu guarda-redes Stefanovic ainda na primeira parte se revelou decisiva. O Académico de Viseu também se despediu da prova, derrotado nos penáltis pelo AVS, num duelo entre equipas do mesmo escalão.

Em contrapartida, outras formações da II Liga carimbaram a passagem aos oitavos de final.

O AVS demonstrou resiliência, o Torreense superou o Lusitânia de Lourosa (1-0), o Farense goleou o Silves (5-1) num dérbi algarvio, e a UD Leiria venceu o 1.º Dezembro por 3-1.

Estes resultados contrastantes ilustram a chamada "magia da Taça", onde o favoritismo teórico nem sempre se traduz em vitórias, e equipas de escalões inferiores conseguem feitos históricos.