José Mourinho já enfrentou o Feyenoord em duas ocasiões recentes e saiu sempre vitorioso. Na AS Roma, conquistou a primeira edição da Conference League precisamente contra a equipa de Roterdão e, na época seguinte, eliminou-a nos quartos de final da Liga Europa. Agora, no comando do Fenerbahçe, o técnico português terá pela frente um adversário que se reforçou recentemente com o ex-portista Gonçalo Borges e que terminou a última Eredivisie na terceira posição. O próprio Mourinho, ao comentar o sorteio do Benfica, admitiu que preferia não defrontar equipas como o seu Fenerbahçe ou o Nice nos 'play-offs', reconhecendo a dificuldade inerente a estes embates. O treinador português tem sido claro quanto às ambições do seu clube, afirmando que, "a nível desportivo, o Fenerbahçe é uma equipa da Liga Europa", mas que a qualificação para a fase de liga da Champions seria "fantástico economicamente". Este confronto, portanto, não só coloca frente a frente dois clubes históricos, como também testa as ambições e a capacidade de superação da equipa de Mourinho, que procura dar um passo decisivo para garantir a estabilidade financeira e o prestígio que a prova milionária confere.