O Benfica garantiu um lugar no playoff da Liga dos Campeões após uma vitória convincente sobre o OGC Nice, marcando um aguardado confronto com o Fenerbahçe, orientado pelo carismático treinador português José Mourinho. A eliminatória, a duas mãos, a 20 e 27 de agosto, decidirá um lugar na lucrativa fase de liga da competição, colocando frente a frente dois gigantes dos seus respetivos campeonatos e reavivando uma rivalidade histórica entre o clube da Luz e o seu antigo treinador. A qualificação do Fenerbahçe foi dramática, ao reverter uma desvantagem de 2-1 da primeira mão contra o Feyenoord com uma goleada por 5-2 em Istambul.
Após o apuramento, José Mourinho não tardou em lançar o repto para a eliminatória, afirmando, bem ao seu estilo, que o Benfica não estaria satisfeito com o sorteio. "Sinceramente acho que o Benfica não está feliz. Acho que eles preferiam o Feyenoord. Sabem que somos mais fortes, sabem que não vai ser fácil para eles", declarou o técnico. Mourinho também aproveitou para colocar pressão sobre o adversário, referindo-se ao Benfica como "um clube gigante que gastou uma incrível quantia de dinheiro para tornar a equipa mais forte". O histórico de Mourinho contra o Benfica é largamente favorável, com seis vitórias, dois empates e apenas uma derrota em nove jogos oficiais, um dado que adiciona ainda mais expectativa a este duelo. A única derrota ocorreu na final da Taça de Portugal de 2004, quando o seu FC Porto perdeu para o Benfica de Camacho. Agora, pela primeira vez, defrontará as águias numa eliminatória da UEFA, prometendo um espetáculo de alta tensão tanto dentro como fora de campo.
Em resumoA qualificação do Benfica para o playoff da Liga dos Campeões culminou num confronto de alta voltagem contra o Fenerbahçe de José Mourinho. A eliminatória é marcada pelo regresso do treinador português a Portugal para defrontar um antigo clube, pelas suas declarações provocadoras e por um histórico que lhe é favorável, prometendo ser um dos duelos mais mediáticos desta fase da competição.