Os três grandes do futebol português terão pela frente jogos de alta exigência na Liga dos Campeões, que testarão a profundidade e a resistência dos seus plantéis.
O Benfica, treinado por Bruno Lage, inicia a sua campanha na Champions League em casa contra o Qarabag, a 16 de setembro, num jogo para o qual já foi nomeado o árbitro belga Erik Lambrechts.
Segue-se uma deslocação teoricamente complicada a Londres para defrontar o Chelsea, a 30 de setembro. O FC Porto, orientado por Francesco Farioli, terá uma série de três jogos consecutivos fora de casa, incluindo uma visita ao RB Salzburgo a 25 de setembro, seguida de um confronto em casa com o Estrela Vermelha a 2 de outubro. Por sua vez, o Sporting terá uma deslocação difícil a Itália para defrontar o Nápoles, de Antonio Conte, no dia 1 de outubro. Este ciclo de jogos europeus surge intercalado com partidas importantes para o campeonato nacional, como o clássico entre FC Porto e Benfica agendado para 5 de outubro, o que obrigará os treinadores a uma gestão cuidadosa dos seus jogadores para competir em todas as frentes. A densidade do calendário foi descrita como uma "epidemia que afeta o mundo do futebol profissional" pelo treinador do FC Porto, refletindo a crescente preocupação com o desgaste dos atletas.