Sóbrio há oito anos, Sheen narra na primeira pessoa a sua ascensão em Hollywood e a subsequente queda marcada por vícios, escândalos e excessos.

Realizado por Andrew Renzi, o documentário apresenta um relato sem filtros, onde o próprio ator, agora com 60 anos, confronta o seu passado.

A narrativa é complementada por imagens de arquivo e depoimentos de familiares e amigos próximos, como Sean Penn e Jon Cryer. Sheen recorda episódios surreais da sua vida, como ter assumido brevemente os comandos de um avião comercial enquanto estava embriagado durante a sua lua de mel.

Outro momento chocante revelado foi quando, para combater o sono provocado pelas drogas durante as filmagens de "Free Money" em 1998, admitiu: "peguei no cubo de gelo e enfiei-o pelo rabo acima". O documentário aborda também temas mais íntimos, como o seu diagnóstico de VIH em 2011, que só tornou público em 2015, e a chantagem de que foi alvo por parte de pessoas com quem se envolveu. Em vez de procurar um estilo de vida mais saudável, Sheen mergulhou ainda mais na autodestruição, tornando-se um "'crack-etarian' e só consumia crack". Segundo o ator, o ponto de viragem ocorreu quando percebeu que o seu comportamento o impedia de ser um bom pai, o que o levou a procurar a sobriedade.