O fim do popular programa noturno, que liderava as audiências médias com 2,4 milhões de telespetadores, foi justificado pela Paramount com perdas anuais na ordem dos 40 milhões de dólares. No entanto, a notícia surge num contexto de forte tensão entre Colbert, um crítico acérrimo de Donald Trump, e a administração presidencial. O próprio Trump celebrou a notícia na sua rede social, afirmando: "Adoro o facto de o Colbert ter sido despedido". O apresentador, por sua vez, questionou a justificação financeira no seu programa: "Como é que pode ser uma decisão puramente financeira se ‘The Late Show’ é o número um em audiências?". O seu monólogo de resposta, onde terminou com uma mensagem direta a Trump, tornou-se viral, atingindo quase 10 milhões de visualizações. A controvérsia adensa-se com a coincidência do anúncio com a aprovação, pela FCC, da fusão entre a Paramount e a Skydance Media, um negócio de 8 mil milhões de dólares que, segundo os críticos, dependia da boa vontade da administração Trump. O caso é visto como um exemplo da crescente pressão sobre os media, com Trump a ameaçar outros apresentadores como Jimmy Kimmel e Jimmy Fallon, intensificando o debate sobre liberdade de imprensa e a influência política nas decisões corporativas dos grandes grupos de comunicação.