A diplomacia de Trump nesta matéria tem sido marcada por uma abordagem pessoal e pouco ortodoxa, recorrendo a enviados como o seu genro, Jared Kushner, e o empresário Steve Witkoff, em vez de diplomatas de carreira.

Estes enviados reuniram-se diretamente com o presidente russo, Vladimir Putin, um encontro que Trump descreveu como "muito bom", acrescentando que, na sua opinião, Putin "gostaria de acabar com a guerra". Esta estratégia tem sido criticada por comentadores, que a veem como uma tentativa de acabar com a guerra "de forma precipitada" e que consideram que "a diplomacia norte-americana está partida em relação à Ucrânia".

A pressão sobre Kiev para negociar é evidente, com a equipa de Trump a agendar reuniões com negociadores ucranianos em Miami para discutir o plano. A postura de Trump representa uma mudança drástica, passando de um apoio robusto à defesa da Ucrânia para uma pressão explícita por um acordo que favoreceria as posições russas.